14β--7,8-dihydro-N-(cyclopropylmethyl)normorphinonyl tert-butyldimethylsilyl ether | 155270-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14β--7,8-dihydro-N-(cyclopropylmethyl)normorphinonyl tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 155270-56-7
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₅SSi
• 分子量: 570.825
• InChiKey: JSVPGXOJQFPJKX-ANYDQABYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β--7,8-dihydro-N-(cyclopropylmethyl)normorphinonyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以360 mg的产率得到14α,14'β->bis<7,8-dihydro-N-(cyclopropylmethyl)normorphinonyl> tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  14 alpha，14'beta- [二硫代双[（2-oxo-2,1-乙烷二基）亚氨基]] bis（7,8-dihydromorphinone）和14 alpha，14'beta- [二硫代双[[2-oxo-2， 1-乙二基]亚氨基]]双[7,8-二氢-N-（环丙基甲基）正吗啡酮]：化学性质和阿片样物质结合特性。

  摘要：

  通过缩合14β-氨基-7,8合成14α，14'β-[二硫代双[（2-氧代-2,1-乙二基亚氨基）]双（7,8-二氢吗啡酮）（TAMO）（13） -二氢吗啡（4）与乙酰基硫代乙二酰氯反应，然后将所得酯与温和的碱水解，得到硫醇9和二硫化物13的混合物。混合物的色谱分析导致大部分硫醇9通过空气氧化转化为二硫化物13 。还通过将4的叔丁基二甲基甲硅烷基醚与二硫代二甘醇酰氯缩合并用F-处理所得产物得到所需产物来制备二硫化物13。通过用过量的N-乙酰基-L-半胱氨酸处理13并处理反应混合物而无需借助色谱法进行纯化来制备不被二硫化物污染的纯硫醇9。由甲硅烷基醚6和乙酰基硫代乙二酰氯制备相应的N-（环丙基甲基）或化合物15，随后进行水解，F-处理和空气氧化。牛纹状体膜与13和15的孵育导致对mu选择性肽[3H] [D-Ala2，（Me）Phe4，Gly（ol）5]-脑啡肽（DAMGO）结合的耐洗性抑制。用

  DOI：

  10.1021/jm00037a008
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 14β--7,8-dihydro-N-(cyclopropylmethyl)normorphinonyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  14 alpha，14'beta- [二硫代双[（2-oxo-2,1-乙烷二基）亚氨基]] bis（7,8-dihydromorphinone）和14 alpha，14'beta- [二硫代双[[2-oxo-2， 1-乙二基]亚氨基]]双[7,8-二氢-N-（环丙基甲基）正吗啡酮]：化学性质和阿片样物质结合特性。

  摘要：

  通过缩合14β-氨基-7,8合成14α，14'β-[二硫代双[（2-氧代-2,1-乙二基亚氨基）]双（7,8-二氢吗啡酮）（TAMO）（13） -二氢吗啡（4）与乙酰基硫代乙二酰氯反应，然后将所得酯与温和的碱水解，得到硫醇9和二硫化物13的混合物。混合物的色谱分析导致大部分硫醇9通过空气氧化转化为二硫化物13 。还通过将4的叔丁基二甲基甲硅烷基醚与二硫代二甘醇酰氯缩合并用F-处理所得产物得到所需产物来制备二硫化物13。通过用过量的N-乙酰基-L-半胱氨酸处理13并处理反应混合物而无需借助色谱法进行纯化来制备不被二硫化物污染的纯硫醇9。由甲硅烷基醚6和乙酰基硫代乙二酰氯制备相应的N-（环丙基甲基）或化合物15，随后进行水解，F-处理和空气氧化。牛纹状体膜与13和15的孵育导致对mu选择性肽[3H] [D-Ala2，（Me）Phe4，Gly（ol）5]-脑啡肽（DAMGO）结合的耐洗性抑制。用

  DOI：

  10.1021/jm00037a008