exo-4,5-dihydrobenzopyreno-2',3':4,5-norbornane | 121617-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: exo-4,5-dihydrobenzopyreno-2',3':4,5-norbornane
• 英文别名: (2R,3S,6R,7S)-heptacyclo[10.10.2.13,6.02,7.08,24.013,18.019,23]pentacosa-1(22),8,10,12(24),13,15,17,19(23),20-nonaene
• CAS: 121617-90-1
• 化学式: C₂₅H₂₀
• 分子量: 320.434
• InChiKey: VFDUOYVPEDRGMT-LMSYSOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4,5-dihydrobenzopyreno-2',3':4,5-norbornane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4:5-cyclopentadienobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与降冰片烯和降冰片烯衍生物的钯催化的多米诺骨牌偶合反应-制备多环芳族化合物的简单途径

  摘要：

  在钯催化下，降冰片烯1，二环戊二烯10，降冰片烯醇13和降冰片烯酮15与未取代的以及取代的溴代和碘代苯反应，生成具有4个芳基-9,10-二氢菲单元的1：3偶联产物分离产率％。通过X射线晶体结构分析证明了两种这样的产物4a和4e的结构。2-溴噻吩17与1和10反应生成2：1和3：1偶联产物的混合物，而3-碘吡啶22a，3-碘-6-甲基吡啶22b和4-碘吡啶25仅给出分别具有5，6-二氢-3，8-菲咯啉和5，6-二氢-2，9-菲咯啉单元的2∶1偶联产物。提出了一些有关这种有趣的四组分多米诺骨牌偶合反应的新机制。通过光环化/脱氢和/或快速真空热解可以容易地将产物以非常高的产率转化为各种环戊二烯-芳基化的多环芳族化合物。报告的序列还显示出最容易获得苯并[ e ] py的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80762-6
• 作为产物：
  描述：

  exo-(4-phenyl-9,10-dihydrophenanthreno)-2':3',9:10-norbornane 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到exo-4,5-dihydrobenzopyreno-2',3':4,5-norbornane
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与降冰片烯和降冰片烯衍生物的钯催化的多米诺骨牌偶合反应-制备多环芳族化合物的简单途径

  摘要：

  在钯催化下，降冰片烯1，二环戊二烯10，降冰片烯醇13和降冰片烯酮15与未取代的以及取代的溴代和碘代苯反应，生成具有4个芳基-9,10-二氢菲单元的1：3偶联产物分离产率％。通过X射线晶体结构分析证明了两种这样的产物4a和4e的结构。2-溴噻吩17与1和10反应生成2：1和3：1偶联产物的混合物，而3-碘吡啶22a，3-碘-6-甲基吡啶22b和4-碘吡啶25仅给出分别具有5，6-二氢-3，8-菲咯啉和5，6-二氢-2，9-菲咯啉单元的2∶1偶联产物。提出了一些有关这种有趣的四组分多米诺骨牌偶合反应的新机制。通过光环化/脱氢和/或快速真空热解可以容易地将产物以非常高的产率转化为各种环戊二烯-芳基化的多环芳族化合物。报告的序列还显示出最容易获得苯并[ e ] py的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80762-6

文献信息

• Reiser, Oliver; Weber, Martin; Meijere, Armin, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1071 - 1072
  作者：Reiser, Oliver、Weber, Martin、Meijere, Armin

  DOI：——

  日期：——
• Albrecht Karsten, Reiser Oliver, Weber Martin, Knieriem Burkhard, de Meij+, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 383-401
  作者：Albrecht Karsten, Reiser Oliver, Weber Martin, Knieriem Burkhard, de Meij+

  DOI：——

  日期：——