3,4,5-trimethoxybenzaldehyde O-[(2E,4E,8RS)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methyl-8-thiophen-2-ylocta-2,4-dienyl]oxime | 392336-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde O-[(2E,4E,8RS)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methyl-8-thiophen-2-ylocta-2,4-dienyl]oxime
• CAS: 392336-41-3
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₅SSi
• 分子量: 669.957
• InChiKey: SKBPYFLWFMEPIR-JFWVWBJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzaldehyde O-[(2E,4E,8RS)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methyl-8-thiophen-2-ylocta-2,4-dienyl]oxime 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 以72%的产率得到3,4,5-trimethoxybenzaldehyde O-[(2E,4E,8RS)-8-hydroxy-5-methyl-8-thiophen-2-ylocta-2,4-dienyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物curacin A的结构高度修饰的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm0105171
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,8RS)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-8-thiophen-2-ylocta-2,4-dien-1-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde O-[(2E,4E,8RS)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methyl-8-thiophen-2-ylocta-2,4-dienyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物curacin A的结构高度修饰的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm0105171