Boc-Tyr-Pro-Phe-Phe-OH | 897959-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Pro-Phe-Phe-OH
• CAS: 897959-57-8
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₈
• 分子量: 672.778
• InChiKey: RGFFSJJVQUWNTM-ORYMTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Pro-Phe-Phe-OH 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 C 端具有腙和酰肼部分的阿片类肽的镇痛和细胞毒活性

  摘要：

  在目前的贡献中，我们分析了有机片段对短阿片肽序列的 C 端延伸对受体亲和力、体内镇痛活性和抗黑色素瘤特性的影响。所考虑的片段基于与 3,5-双（三氟甲基）苯基部分结合的 N-酰基腙（NAH）或 N'-酰基酰肼基序。合成了 11 种新化合物并进行了生物学评价。所分析的化合物对 µ 阿片受体 (MOR) 的亲和力范围广泛，对 δ 阿片受体 (DOR) 的亲和力相当低，并且没有明显的神经激肽-1 受体结合。在四对中的三对中，基于 N-酰腙的衍生物比它们的 N'-酰肼对应物更好地结合 MOR。最好的新型衍生物具有与参考阿片类药物（例如吗啡和双啡肽）相似的低纳摩尔 MOR 结合亲和力。将获得的 MOR 亲和力的顺序与分子对接的结果进行比较。在体内，四种测试化合物被证明是相对强的镇痛剂。最后，基于 NAH 的类似物减少了细胞培养中黑色素瘤细胞的数量，而它们的 N'-酰肼对应物则不会。抗黑色素瘤特性与化合物的亲脂性大致相关。而他们的

  DOI：

  10.3390/molecules25153429
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-Pro-Phe-Phe-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Boc-Tyr-Pro-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  6-N,N-Dimethylamino-2,3-naphthalimide:  A New Environment-Sensitive Fluorescent Probe in δ- and μ-Selective Opioid Peptides

  摘要：

  new environment-sensitive fluorophore, 6-N,N-(dimethylamino)-2,3-naphthalimide (6DMN) was introduced in the delta-selective opioid peptide agonist H-Dmt-Tic-Glu-NH2 and in the mu-selective opioid peptide agonist endomorphin-2 (H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2). Environment-sensitive fluorophores are a special class of chromophores that generally exhibit a low quantum yield in aqueous solution but become highly fluorescent in nonpolar solvents or when bound to hydrophobic sites in proteins or membranes. New fluorescent delta-selective irreversible antagonists (H-Dmt-Tic-Glu-NH-(CH2)(5)-CO-Dap(6DMN)-NH2 (1) and H-Dmt-Tic-Glu-Dap(6DMN)-NH2 ( 2)) were identified as potential fluorescent probes showing good properties for use in studies of distribution and internalization of delta receptors by confocal laser scanning microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm060343t

文献信息

• A new opioid designed multiple ligand derived from the μ opioid agonist endomorphin-2 and the δ opioid antagonist pharmacophore Dmt-Tic
  作者：Severo Salvadori、Claudio Trapella、Stella Fiorini、Lucia Negri、Roberta Lattanzi、Sharon D. Bryant、Yunden Jinsmaa、Lawrence H. Lazarus、Gianfranco Balboni

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.047

  日期：2007.11

  Opioid compounds with mixed mu agonist/delta antagonist properties could be used as analgesics with low propensity to induce tolerance and dependence. Here we report the synthesis of a new designed multiple ligand deriving from the p selective agonist endomorphin-2 and the delta selective antagonist pharmacophore Dmt-Tic. As predicted, the resulting bivalent ligand showed a p agonist/delta antagonist profile deriving fi-om the corresponding activities of each pharmacophore. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.