1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α-L-fucopyranose | 131064-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methylthian-3-yl] acetate
• CAS: 131064-78-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈S
• 分子量: 348.374
• InChiKey: WIVZZUMHGBWZRW-BUPNJJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α-L-fucopyranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 生成 5-nitrophenyl 1,5-dithio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  p-Nitrophenyl 1,5-dithio-α-l-fucopyranoside: a novel sulfur based fucosidase inhibitor

  摘要：

  Five 5-thio-alpha-L-fucopyranosyl derivatives were prepared and examined as inhibitors of the alpha-L-fucosidase from bovine epididymis. The inhibitory activities of the fucosides strongly depend on the hydrophobicity of the aglycon. The best inhibition (K-i = 3.3 mu M) was obtained with p-nitrophenyl 1,5-dithio-alpha-L-fucopyranoside. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00356-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-S-acetyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-L-galactofuranose 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 dithiothreitol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• HASHIMOTO, HIRONOBU;FUJIMORI, TAKETOSHI;YUASA, HIDEYA, J. CARBOHYDR. CHEM. , 9,(1990) N, C. 683-694
  作者：HASHIMOTO, HIRONOBU、FUJIMORI, TAKETOSHI、YUASA, HIDEYA

  DOI：——

  日期：——