N-(O-benzylterephthaloyl)-D-valine 3,5-dimethylphenyl ester | 619337-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: N-(O-benzylterephthaloyl)-D-valine 3,5-dimethylphenyl ester
• CAS: 619337-60-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: XLCIACDCQNUALQ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(O-benzylterephthaloyl)-D-valine 3,5-dimethylphenyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93.3%的产率得到N-terephthaloyl-D-valine 3,5-dimethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于分子印迹聚合物的对映选择性酯酶的新酶模型。

  摘要：

  通过使用分子印迹技术制备了显示对映选择性酯酶活性的有效酶模型。合成对映体纯的膦酸单酯4 L和5 L作为稳定的过渡态类似物。它们用作通过化学计量非共价相互作用连接到两当量的idi键结合位点单体1的模板。聚合并除去模板后，这些聚合物是某些非活化氨基酸苯基酯（2 L，2 D， 3 L，3 D），具体取决于所使用的模板。压印的催化剂IP4（压印有4 L）使相应的底物2 L的水解度比缓冲溶液的水解度提高了325倍。相对于不含模板4 L的含相同官能团的对照聚合物，增强效果仍然约为80倍，显示了迄今为止最高的压印效果。在交叉选择性实验中，尽管底物和模板的结构存在细微差异，但仍发现大于3的强底物选择性。水解的初始速度与底物浓度的关系图显示了具有饱和行为的典型Michaelis-Menten动力学。从这些曲线，可以计算出米氏常数K（M）和催化常数k（cat）。这些值中显示的对映选择性是最令人感兴趣的。用IP4水解2

  DOI：

  10.1002/chem.200304783
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexaflu 、 orophosphate 、 氢溴酸 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(O-benzylterephthaloyl)-D-valine 3,5-dimethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于分子印迹聚合物的对映选择性酯酶的新酶模型。

  摘要：

  通过使用分子印迹技术制备了显示对映选择性酯酶活性的有效酶模型。合成对映体纯的膦酸单酯4 L和5 L作为稳定的过渡态类似物。它们用作通过化学计量非共价相互作用连接到两当量的idi键结合位点单体1的模板。聚合并除去模板后，这些聚合物是某些非活化氨基酸苯基酯（2 L，2 D， 3 L，3 D），具体取决于所使用的模板。压印的催化剂IP4（压印有4 L）使相应的底物2 L的水解度比缓冲溶液的水解度提高了325倍。相对于不含模板4 L的含相同官能团的对照聚合物，增强效果仍然约为80倍，显示了迄今为止最高的压印效果。在交叉选择性实验中，尽管底物和模板的结构存在细微差异，但仍发现大于3的强底物选择性。水解的初始速度与底物浓度的关系图显示了具有饱和行为的典型Michaelis-Menten动力学。从这些曲线，可以计算出米氏常数K（M）和催化常数k（cat）。这些值中显示的对映选择性是最令人感兴趣的。用IP4水解2

  DOI：

  10.1002/chem.200304783