5-hexenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 156672-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hexenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-hex-5-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 156672-99-0
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: WGXNCLJETNBMOH-JSMBFNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5,6 epoxyhexyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3
• 作为产物：
  描述：

  hexenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-hexenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3

文献信息

• Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation with Stable Thioglycoside Donors
  作者：Kristina D. Lacey、Rashanique D. Quarels、Shaofu Du、Ashley Fulton、Nicholas J. Reid、Austin Firesheets、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02125

  日期：2018.9.7

  4-(4-methoxyphenyl)-4-pentenylthioglycosides (MPTGs), undergo acid-catalyzed O-glycosylations with a range of sugar and nonsugar alcohols at 25 °C. Electron density at the styrene alkene is critical for reactivity while sugar protecting group patterns have a minimal effect. In contrast with most methods for thioglycoside activation, acid-catalyzed activation of MBTGs is compatible with electroneutral alkenes

  两类硫代糖苷（4-（4-甲氧基苯基）-3-丁烯基硫代糖苷（MBTG）和4-（4-甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG））经过酸催化的O-糖基化反应，并带有一系列糖和非糖醇在25°C下。苯乙烯烯烃上的电子密度对于反应性至关重要，而糖保护基的作用则微乎其微。与大多数硫糖苷活化方法相反，MBTG的酸催化活化与电子中性烯烃相容。
• GaCl3-catalyzed activation of alkynyl glycosides for the synthesis of O-glycosides
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra N. Yadav、Manoj K. Gupta、Nikhil Srivastava、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1091-7

  日期：2014.3

  AbstractA catalytic amount of GaCl3 (5 mol%) was found to activate alkynyl glycosides effectively under mild reaction conditions to furnish a variety of O-glycosides in good yields with high β-selectivity. Graphical abstract

  摘要发现在适度的反应条件下催化量的GaCl 3（5mol％）有效地活化炔基糖苷，以高产率和高β选择性提供各种O-糖苷。 图形概要
• Homogeneous Gold-Catalyzed Glycosylations in Continuous Flow
  作者：Stefan Matthies、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01584

  日期：2015.8.7

  The use of versatile alkynyl-building blocks that are activated by gold(I)-catalysis is demonstrated to efficiently generate a variety of glycosides in continuous flow. The application of a continuous flow setting to gold(I)-catalyzed glycosylations enables very short reaction times and excellent control of the reaction conditions.
• Rodebaugh, Robert; Fraser-Reid, Bert, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 7, p. 3155 - 3156
  作者：Rodebaugh, Robert、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——