奥拉西坦杂质I | 870695-39-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥拉西坦杂质I
• 英文名称: ethyl (S)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetate
• 英文别名: ethyl 2-((S)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate；(S)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinacetic acid ethyl ester；(S)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetethyl ester；ethyl 2-[(4S)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 870695-39-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: YDBONCLBTWFUPF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥拉西坦杂质I 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73.9%的产率得到奥拉西坦
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-奥拉西坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种(S)‑奥拉西坦中间体(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸的拆分制备方法，该方法包括使4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸与手性拆分剂在溶剂中反应，形成两种溶解性不同的手性盐，通过结晶法分离，并通过酸化处理，得到(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸。本发明的方法操作简便，纯度、产量、收率高，成本低。

  公开号：

  CN106349144B
• 作为产物：
  描述：

  以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 奥拉西坦杂质I
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的合成方法

  摘要：

  一种(S)‑奥拉西坦的合成方法，包括如下步骤：(1)以S‑4‑氨基‑3‑羟基丁酸为起始原料，与醇进行酯化反应，得到中间体I；(2)将中间体I与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体II；(3)将中间体II进行关环反应得到中间体Ⅲ；(4)将中间体Ⅲ进行氨解反应，得到目标产物(S)‑奥拉西坦。本发明奥拉西坦合成路线至少可获得20%以上较理想收率的(S)‑奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105968024A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE 4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE ACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACETAMIDE DE 4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：AHN GOOK PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005115978A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide. The process comprises adding sodium cyanide together with citric acid to a solution of chiral epichlorohydrin to obtain chiral 3-chloro-2-hydroxypropionitrile by ring opening reaction of the chiral epichlorohydrin, reacting the obtained product with an alcohol containing hydrochloride gas to obtain chiral 4-chloro-3-hydroxybutyric acid ester, and reacting the obtained product in a presence of a base with glycinamide or with glycine ester accompanied by ammonolysis with ammonia to produce the targeted chiral 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide. The process according to the present invention provides optically pure 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide in high yield and in high purity, which is suitable for industrial mass-production.

  本发明涉及一种制备手性4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的工艺。该工艺包括将氰化钠与柠檬酸一起加入手性环氧氯丙烷的溶液中，通过环氧氯丙烷的开环反应得到手性3-氯-2-羟基丙腈，将所得产物与含有盐酸气体的醇反应得到手性4-氯-3-羟基丁酸酯，然后在碱存在下将所得产物与甘氨酰胺或甘氨酯伴随氨气的氨解反应得到目标手性4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺。本发明的工艺能够高产高纯度地提供光学纯的4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，适用于工业大规模生产。
• 一种(S)-奥拉西坦的制备方法
  申请人：重庆东泽医药科技发展有限公司

  公开号：CN105330581A

  公开（公告）日：2016-02-17

  一种(S)-奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以S-4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物(S)-奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的(S)-奥拉西坦产物，开辟了一条新的(S)-奥拉西坦合成路线。
• pH法制备左旋奥拉西坦晶型II的方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN107011230A

  公开（公告）日：2017-08-04

  一种左旋奥拉西坦晶型II的制备方法，以S-4-氯-3-羟基丁酸酯和叠氮化钠为起始原料制备得到的高纯度(S)-4-羟基-2氧代-1-吡咯烷乙酰胺，再用醋酸/氨水通过pH法制备得到(S)-4-羟基-2氧代-1-吡咯烷乙酰胺晶型II，光学纯度在99.9%以上，大大的提高了(S)-4-羟基-2氧代-1-吡咯烷乙酰胺晶型II的产品质量。
• 一种促智药物(S)-奥拉西坦的制备方法
  申请人：山东默得森生物制药有限公司

  公开号：CN106397294B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种促智药物(S)‑奥拉西坦的制备方法。该方法包括以(S)‑3‑羟基‑4‑氯丁酸乙酯及甘氨酸为起始原料，在缚酸剂、催化剂作用下环合后得到化合物(2)(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸；化合物(2)经过Boc保护后与固体氨源反应最终生成(S)‑奥拉西坦，本发明反应周期短，操作简便，制备的(S)‑奥拉西坦，其HPLC纯度高达99.8％以上，以(S)‑3‑羟基‑4‑氯丁酸乙酯计算的总收率高达80％以上，远远高于目前的30％，取得了显著的经济效益。
• Banfi; Fonio; Allievi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 1, p. 16 - 22
  作者：Banfi、Fonio、Allievi、Pinza、Dorigotti

  DOI：——

  日期：——