methyl (2R,3E)-2-ethyl-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-pentenoate | 114659-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3E)-2-ethyl-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-2-methylpent-3-enoate
• CAS: 114659-26-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: VNUREYMGCQVQQG-AUECHBEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3E)-2-ethyl-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-pentenoate 在 rhodium on alumina 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 (R)-2-Ethyl-2-methyl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocyanocopper-trifluoroborane mediated 1,3-chirality transfer reaction of .gamma.-(mesyloxy)-.alpha.-alkyl .alpha.,.beta.-enoates for the construction of chiral quaternary carbon centers with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a015
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2R,3E)-2-ethyl-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过可切换的有向/无向烯丙基取代来构筑季碳中心的立体特异性和立体发散性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453991

文献信息

• An efficient synthesis of chiral quaternary carbon centres with high optical purity via 1,3-chirality transfer
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39870001596

  日期：——

  An efficient synthesis of chiral quaternary carbon centres via Me2Cu(CN)Li2·BF3 or RCu(CN)Li·BF3(R ≠ Me) mediated 1,3-chirality transfer of α-alkyl-γ-mesyloxy-α,β-enoates is reported.

  通过Me 2 Cu（CN）Li 2 ·BF 3或RCu（CN）Li·BF 3（R≠Me）介导的α-烷基-γ-甲磺酰氧基-的1，3-手性转移有效合成手性季碳中心报道了α，β-烯酸酯。
• IBUKA, TOSHIRO;TANAKA, MIWA;NISHII, SHINJI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1596-1598
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TANAKA, MIWA、NISHII, SHINJI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——