methyl (2Z,4R,5S,6R)-[3,4,5,6-(2)H4;1,2,3,4,5,6-(13)C6;2,6-(15)N2]N2-acetyl-N6,N6-phthaloyl-2,6-diaminohex-2-enoate | 1259016-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,4R,5S,6R)-[3,4,5,6-(2)H4;1,2,3,4,5,6-(13)C6;2,6-(15)N2]N2-acetyl-N6,N6-phthaloyl-2,6-diaminohex-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4R,5S,6R)-2-(acetyl(15N)amino)-3,4,5,6-tetradeuterio-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)(1,2,3,4,5,6-13C6)hex-2-enoate
• CAS: 1259016-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.229
• InChiKey: INEMLDZJASPALM-OBVRSEKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4R,5S,6R)-[3,4,5,6-(2)H4;1,2,3,4,5,6-(13)C6;2,6-(15)N2]N2-acetyl-N6,N6-phthaloyl-2,6-diaminohex-2-enoate 在 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-[3,4,5,6-(2)H4;1,2,3,4,5,6-(13)C6;2,6-(15)N2]N2-acetyl-N6,N6-phthaloyllysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-[2,3,4-(2)H3;1,2,3,4-(13)C4;4-(15)N]N4,N4-phthaloyl-4-aminobutyric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 氘代三正丁基锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2Z,4R,5S,6R)-[3,4,5,6-(2)H4;1,2,3,4,5,6-(13)C6;2,6-(15)N2]N2-acetyl-N6,N6-phthaloyl-2,6-diaminohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766