(2R,3S,4R)-[2,3,4-(2)H3;1,2,3,4-(13)C4;4-(15)N]N4,N4-phthaloyl-4-aminobutyric acid | 554428-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-[2,3,4-(2)H3;1,2,3,4-(13)C4;4-(15)N]N4,N4-phthaloyl-4-aminobutyric acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,3,4-trideuterio-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)(1,2,3,4-13C4)butanoic acid
• CAS: 554428-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 241.149
• InChiKey: HMKSXJBFBVGLJJ-MLBVJBIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-[2,3,4-(2)H3;1,2,3,4-(13)C4;4-(15)N]N4,N4-phthaloyl-4-aminobutyric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4R)-[1,2,3,4-(2)H4;1,2,3,4-(13)C5;4-(15)N]N4,N4-phthaloyl-4-aminobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 (2R,3S,4R)-[2,3,4-(2)H3;1,2,3,4-(13)C4;4-(15)N]4-aminobutyric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,4R)-[2,3,4-(2)H3;1,2,3,4-(13)C4;4-(15)N]N4,N4-phthaloyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766

文献信息

• Stable isotope-labeled amino acid, method of integrating the same into target protein, method of NMR structural analysis of protein
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1457482B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• Synthesis of Stereoarray Isotope Labeled (SAIL) Lysine via the “Head-to-Tail” Conversion of SAIL Glutamic Acid
  作者：Tsutomu Terauchi、Tomoe Kamikawai、Maxim G. Vinogradov、Eugenia V. Starodubtseva、Mitsuhiro Takeda、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1021/ol1026766

  日期：2011.1.7

  “head-to-tail” conversion of SAIL-Glu, (2S,3S,4R)-[3,4-2H2;1,2,3,4,5-13C5;2-15N]glutamic acid, with high stereospecificities for all five chiral centers. With the SAIL-Lys in hand, the unambiguous simultaneous stereospecific assignments were able to be established for each of the prochiral protons within the four methylene groups of the Lys side chains in proteins.

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。