2-[(2-methylamino)ethoxy]benzonitrile hydrochloride | 263410-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2-methylamino)ethoxy]benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-(Methylamino)ethoxy]benzonitrile hydrochloride；2-[2-(methylamino)ethoxy]benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 263410-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 212.679
• InChiKey: PTWFHHFLRFCXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylamino)ethoxy]benzonitrile hydrochloride 在 三异丙氧基氯化钛 、 2,2'-联吡啶 、 甲基锂 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 lithium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 benzyl[2-[2-[1-[[6-bromo-4-[5-(cyclopropylcarbamoyl)-3-fluoro-2-methylphenyl]-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazinyl]amino]cyclopropyl]phenoxy]ethyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化加速 AZD7624 的 Kilolab 开发

  摘要：

  AZD7624 是一种小分子化合物，用于治疗慢性阻塞性肺疾病。本研究描述了原料药的实验室开发和公斤实验室制造。在探索将芳香腈的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化作为缩短药物化学路线的手段之前，很少有先例可使用实验室概念验证和预测研究评估少数路线选择。在环丙烷化底物的合成中，S N使用Ar-氨基甲酰化望远镜序列。实验室开发活动设计了在千实验室设施中制造两种试剂的程序，解决了关键的安全问题，并防止用二氧化钛涂覆反应器。尽管环丙烷化仅以 37% 的产率进行，但它仍然为其亚单位制定了制造目标，使 5.3 公斤符合规格的 AZD7624 用于临床前测试和 1 期研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00283
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 2-氟苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(2-methylamino)ethoxy]benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化加速 AZD7624 的 Kilolab 开发

  摘要：

  AZD7624 是一种小分子化合物，用于治疗慢性阻塞性肺疾病。本研究描述了原料药的实验室开发和公斤实验室制造。在探索将芳香腈的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化作为缩短药物化学路线的手段之前，很少有先例可使用实验室概念验证和预测研究评估少数路线选择。在环丙烷化底物的合成中，S N使用Ar-氨基甲酰化望远镜序列。实验室开发活动设计了在千实验室设施中制造两种试剂的程序，解决了关键的安全问题，并防止用二氧化钛涂覆反应器。尽管环丙烷化仅以 37% 的产率进行，但它仍然为其亚单位制定了制造目标，使 5.3 公斤符合规格的 AZD7624 用于临床前测试和 1 期研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00283

文献信息

• NEW BIS-BENZIMIDAZOLES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1117651A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• [EN] NEW BIS-BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-BENZIMIDAZOLES
  申请人：BAYER YAKUHIN LTD

  公开号：WO2000020401A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  Bis-benzimidazole compounds of general formula (I) in which R?1, R2, R3 and R4¿ are hydrogen, hydroxy or halogen, R?5 and R8¿ are hydrogen, or (C¿1?-C4)-alkyl,R?6 and R7¿ are hydrogen, or (C¿1?-C6)-alkyl, hydroxy, halogen, or (C1-C6)-alkoxy, R?9, R10 and R11¿ are hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl, and A is a non-aromatic 5-7-membered N-heterocycle, etc, process for their preparation and their use for treating diseases associated with tryptase activity including allergic, inflammatory and related immunological diseases, in particular asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis and allergic dermatitis.