2-allyl-4-propoxymethylbutanolide | 945738-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-allyl-4-propoxymethylbutanolide
• 英文别名: 3-prop-2-enyl-5-(propoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 945738-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GMZVEAJEBDZELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-propoxymethylbutanolide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-(2,3-dihydroxy)propyl-4-propoxymethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-propoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolide 在 sodium hydroxide 、 十八烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-allyl-4-propoxymethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136