4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate | 74162-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 1-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-diazo-ethanone；1-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-diazo-aethanon；[4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 74162-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: KIPTZCUCAKLVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 重氮甲烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d

文献信息

• «Substanz Z». Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe 100. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、R. Neher、T. Reichstein、S. A. S. Tait、J. F. Tait、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420610

  日期：——

  Die Isolierung von «Subst. Z» aus Nebennierenextrakten wird beschrieben. Der Stoff erwies sich als identisch mit 4,ω-Dihydroxy-3-methoxy-acetophenon, das zum Vergleich durch Synthese in reiner krist. Form bereitet wurde. Auch die Synthese des stellungsisomeren 3, ω-Dihydroxy-4-methoxy-acetophenons («Subst. Iso-Z») wird beschrieben.

  «替代的隔离。描述了来自肾上腺提取物的Z»。发现该物质与4，ω-二羟基-3-甲氧基-苯乙酮相同，后者以纯结晶形式合成用于比较。表格已准备好。描述了位置异构体3，ω-二羟基-4-甲氧基-苯乙酮（“ Iso-Iso-Z”）的合成。