(4S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4-iodomethyl-4-methyl-[1,3]dioxan-2-one | 211757-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4-iodomethyl-4-methyl-[1,3]dioxan-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-(iodomethyl)-4-methyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 211757-99-2
• 化学式: C₂₅H₃₃IO₄Si
• 分子量: 552.525
• InChiKey: PZLNMDGUKDJANU-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4-iodomethyl-4-methyl-[1,3]dioxan-2-one 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 [(S)-4-Allyloxy-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-pentyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4-iodomethyl-4-methyl-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x