(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride | 75738-58-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 75738-58-8
• 化学式: C32H35ClN18O10S6
• 分子量: 1059.6
• InChiKey: MPTNDTIREFCQLK-HRAACVKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.62
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  539
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  29

安全信息

• 海关编码：
  3003209000

制备方法与用途

盐酸头孢甲肟 基本信息

盐酸头孢甲肟（Cefmenoxime Hemihydrochloride）别名噻肟唑头孢菌素、头孢甲肟等，是日本武田公司在20世纪70年代研发的第三代半合成头孢菌素。该药物主要用于治疗由敏感细菌引起的各种感染性疾病。

特点

• 肠杆菌科的有效抑制剂
• 通常用于静脉注射或肌内注射

化学性质与生物活性

盐酸头孢甲肟通过抑制细菌细胞壁的合成达到抑菌目的，其稳定性好、组织液浓度高、抑菌性强。该药物主要用于治疗儿童大叶性肺炎等疾病。

参考文献

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5. 徐凌云, 熊盛道, 刘晓城, 杨炯, 丁国华, 徐启勇, 徐联芳, 尹平, 景淑芳, 曾繁典. 注射用盐酸头孢甲肟治疗急性细菌性感染的有效性和安全性[J]. 中国临床药理学与治疗学, 2006(12): 1401-1407.

化合物特性 生物活性

Cefmenoxime 是一种头孢菌素抗生素，对肠杆菌科细菌具有有效抑制作用。

物理化学性质

• 类别：有毒物质
• 毒性分级：低毒
  • 急性毒性：
    • 口服-大鼠 LD50: >20000 mg/kg
    • 口服-小鼠 LD50: 17540 mg/kg
• 可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物、硫氧化物、氯化氢烟雾

储运与灭火剂

• 库房应低温通风干燥
• 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

合成路线

盐酸头孢甲肟的合成通常采用以下三种主要路线：

1. 路线A：

   • 将7-氨基头孢烷酸（7-ACA）与1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑（MMT）缩合得到7-氨基-3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-硫甲基)头孢烷酸盐酸盐（简称7-ACA-MMT），再与2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-苯并噻唑硫脂（MAEM）缩合得到目标物。
   • 操作简单，收率与质量较为理想。

2. 路线B：

   • 该路径中头孢噻肟酸与1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑反应生成的产品质量较差且收率低。原因在于7-ACA头孢母核在水溶液中的长时间存在部分破坏，导致体系颜色加深、产品纯度降低。

3. 路线C：

   • 该路径操作简单，经试验考察，收率与质量较为理想，是合成目的化合物的优选方案。

以上信息为盐酸头孢甲肟的相关特性及合成过程，供参考使用。