(E)-5-[(4R,5S)-5-((E)-4-Ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-2-enoic acid ethyl ester | 917236-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-[(4R,5S)-5-((E)-4-Ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 917236-99-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: LAGKDOCNEWKACD-HQODGVCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5S)-5-((E)-4-Ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2E,10E)-(6R,7S)-12-acetoxy-6,7-dihydroxy-dodeca-2,10-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学方法处理非丙酮产乙酸原素的相邻双（四氢呋喃）核。

  摘要：

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062390l
• 作为产物：
  描述：

  cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-5-[(4R,5S)-5-((E)-4-Ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学方法处理非丙酮产乙酸原素的相邻双（四氢呋喃）核。

  摘要：

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062390l