methyl (5R,S)-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α,β-D-xylo-hexopyranoside | 801287-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (5R,S)-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α,β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-[[(6R,7R,8S)-6,7-diacetyloxy-5-methoxy-1,4-dioxaspiro[2.5]octan-8-yl]oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 801287-89-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.569
• InChiKey: ODMONGGTFUQQHH-IUJDGPRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,S)-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α,β-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium methylate 、 Amberlite IR 120 (H+) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R)-4-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2,3,6-trihydroxy-5-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖和纤维二糖简单合成4-O-葡萄糖基化的1-deoxynojirimycins。

  摘要：

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2',3,3'-tetra-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-6-deoxy-6-iodo-α,β-D-maltoside 在 silver fluoride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (5R,S)-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α,β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖和纤维二糖简单合成4-O-葡萄糖基化的1-deoxynojirimycins。

  摘要：

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.022