N⁶-methyl-3'-deoxy-adenosine | 3616-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-methyl-3'-deoxy-adenosine
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 3616-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: WXYNSDAXSPZXOS-MVKOHCKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-3'-deoxy-adenosine 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 N⁶-methyl-3'-deoxyadenosine-2',5'-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷二磷酸衍生物作为 P2Y1 受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  腺苷3',5'-和2',5'-二磷酸先前被证明可作为P2Y1受体的竞争性拮抗剂(Boyer等人Mol.Pharmacol.1996, 50, 1323-1329)。已合成了 2'- 和 3'-脱氧腺苷二磷酸类似物，在腺嘌呤环的 2- 和 6- 位、核糖部分和磷酸基团上含有各种结构修饰，目的是开发更有效和选择性的 P2Y1对手。进行了腺苷核苷前体的一步磷酸化反应。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-MeSATP 引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 2'-和3'-脱氧修饰均具有良好的耐受性。 N6-甲基修饰既增强​​了 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的拮抗效力 (IC50 330 nM) 17 倍，又消除了先导化合物观察到的残留激动剂特性。 N6-乙基修饰提供了作为拮抗剂的中等效力，而N6-丙基完全消除了激动剂和拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm970433l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-(6-imino-1-methylpurin-9-yl)oxolan-3-ol 生成 N⁶-methyl-3'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  SIBUYA, CYCYMY

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0929218A4
  申请人：——

  公开号：EP0929218A4

  公开（公告）日：2001-05-16
• P2Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0929218A2

  公开（公告）日：1999-07-21
• Compounds resistant to metabolic deactivation and methods of use
  申请人：Kane Ronald Robert

  公开号：US20080070859A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Therapeutic compounds having increased resistance to deamination and inactivation by metabolic enzymes are provided. The compounds include nucleotide analogs and nucleotide analogs, derivatized with aminal and/or thioaminal groups to prevent deamination of free amine. The compounds can be used in a variety of treatments, including treatment of neoplastic disorders, infections from fungal or fungal-like organisms, and infections from parasites.
• [EN] P2Y RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS P2Y
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO1998018430A2

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) Novel P2Y receptor antagonists derived from ATP and UTP are described. P2Y receptor antagonists with competitive antagonist activity at the P2Y receptor are described in particular, as are P2Y receptor antagonists that bind selectively to the P2Y1 receptor. Also described herein are methods of detecting a P2Y receptor in a biological sample.(FR) L'invention concerne de nouveaux antagonistes des récepteurs P2Y dérivés de l'ATP et de l'UTP. L'invention concerne en particulier des antagonistes des récepteurs P2Y présentant une activité antagoniste de compétition en ce qui concerne les récepteurs P2Y, en particulier des antagonistes des récepteurs P2Y qui se fixent de façon sélective aux récepteurs P2Y1. L'invention concerne également des procédés permettant de détecter des récepteurs P2Y dans un échantillon biologique.