5-(2-bromo-1-hydroxyiminoethyl)-1H-1-phenyltetrazole | 1262311-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromo-1-hydroxyiminoethyl)-1H-1-phenyltetrazole
• CAS: 1262311-40-9
• 化学式: C₉H₈BrN₅O
• 分子量: 282.099
• InChiKey: WIFLNPQCISDPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-1-hydroxyiminoethyl)-1H-1-phenyltetrazole 、 环戊二烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以64%的产率得到3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoacetyl-1-phenyl-1H-tetrazole 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到5-(2-bromo-1-hydroxyiminoethyl)-1H-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  A hetero-Diels–Alder approach to functionalized 1H-tetrazoles: synthesis of tetrazolyl-1,2-oxazines, -oximes and 5-(1-aminoalkyl)-1H-tetrazoles

  摘要：

  This work describes the first and unprecedented examples of inverse electron demand Diels-Alder reactions of 5-(1-nitrosovinyl)-1-phenyl-1H-tetrazole, generated in situ from the corresponding bromooxime, with electron rich alkenes and heterocycles, providing in good overall yields tetrazolyl,2-oxazines and -oximes. Upon subsequent reduction these allowed the access to 5-(1-aminoalkyl)-1H-tetrazoles, paving the way for a new entry into this important class of compounds, bioisosteres of alpha-amino acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.095