2-(octan-2-yl)cyclopentan-1-one | 54549-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(octan-2-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: Cyclopentanone, 2-(1-methylheptyl)-；2-octan-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 54549-91-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VFGXVQOCGXKXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(octan-2-yl)cyclopent-1-en-1-yl)isoindolin-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(octan-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯酰胺导向策略与未活化烯烃的支链选择性分子间酮α-烷基化

  摘要：

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08581

文献信息

• Branched‐Selective Direct α‐Alkylation of Cyclic Ketones with Simple Alkenes
  作者：Dong Xing、Xiaotian Qi、Daniel Marchant、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201900301

  日期：2019.3.22

  Herein, we describe an intermolecular direct branched‐selective α‐alkylation of cyclic ketones with simple alkenes as the alkylation agents. Through an enamine‐transition metal cooperative catalysis mode, the α‐alkylation is realized in an atom‐ and step‐economic manner with excellent branched selectivity for preparing β‐branched ketones. Employment of a pair of bulky Brønsted acid and base as additives

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。