3-O-(p-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 27519-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(p-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 27519-12-6
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₆
• 分子量: 384.857
• InChiKey: YDDPYHXPDDIKJS-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(p-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 acidic acid 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (8S,9S,10S)-8-(p-chlorobenzyloxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,10,11-tetrahydroxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon; Burgess, E. Gillian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1557 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-diacetone-D-glucose 、 4-氯氯苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以98%的产率得到3-O-(p-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon; Burgess, E. Gillian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1557 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies toward <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Sulfolipid-I
  作者：Clifton D. Leigh、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jo702032c

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Sulfolipid-I (SL-I) is an abundant metabolite found in the cell wall of Mycobacterium tuberculosis that is comprised of a trehalose 2-sulfate core modified with four fatty acyl substituents. The correlation of its abundance with the virulence of clinical isolates suggests a role for SL-I in pathogenesis, although its biological functions remain unknown. Here we describe the synthesis of a SL-I analogue bearing unnatural lipid substituents. A key feature of the synthesis was application of an intramolecular aglycon delivery reaction to join two differentially protected glucose monomers, one prepared with a novel alpha-selective glycosylation. The route developed for the model compound can be readily extended to the synthesis of native SL-I as well as additional analogues for use in the investigation of SL-I's functions.