3,3,3-trifluoro-1-(4-iodophenyl)propan-1-one | 1094313-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(4-iodophenyl)propan-1-one
• CAS: 1094313-09-3
• 化学式: C₉H₆F₃IO
• 分子量: 314.046
• InChiKey: NZDZKJBYFOEPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-iodophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201101861

  日期：2011.6.27

  A facile and efficient method for the α‐trifluoromethylation of carbonyl compounds and enolsilanes has been accomplished through application of a photoredox catalysis strategy. A one‐flask procedure for the direct α‐trifluoromethylation and α‐perfluoroalkylation of ketone, amide, and ester substrates as well as silylketene acetals is described (see scheme).

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。
• Copper-Catalysed Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>β</i> -Ketoacids
  作者：Xiaolan Xu、Huanhuan Chen、Jianbo He、Huajian Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201700271

  日期：2017.11

  An efficient method for Cu‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of β‐ketoacids to achieve α‐trifluoromethyl ketones was developed. A wide variety of synthetically useful α‐trifluoromethyl ketones were obtained in modest to good yields under mild reaction conditions. The present method also exhibits good functional‐group compatibility.

  开发了一种高效的铜催化β-酮酸脱羧三氟甲基化以实现α-三氟甲基酮的方法。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率获得了各种合成有用的α-三氟甲基酮。本方法还具有良好的功能组兼容性。
• Scissoring Enaminone C═C Double Bond by Free Radical Process for the Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones with CF₃SO₂Na
  作者：Lu Gan、Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02431

  日期：2021.1.1

  The C═C double bond cleavage on tertiary enaminones, enabling the formation of a new C–CF3 bond, has been realized as a practical method for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones with only the promotion of TBHP and ambient heating. Control experiments support that the reactions proceed via a featured free radical process. The deuterium labeling experiment employing D2O indicates that water participated

  叔烯胺上的C═C双键裂解，使得能够形成新的C–CF 3键，已被认为是仅通过促进TBHP和环境加热即可合成α-三氟甲基酮的实用方法。对照实验支持反应通过特征性的自由基过程进行。使用D 2 O的氘标记实验表明，水通过为产物中新生成的α-CH键提供氢原子，从而参与了产物的形成。
• Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Vinyl Triflates in the Absence of External Trifluoromethyl Sources
  作者：Takuji Kawamoto、Rio Sasaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/anie.201608591

  日期：2017.1.24

  A novel method for the conversion of vinyl triflates into α‐trifluoromethylated ketones in the absence of external trifluoromethyl sources is described. This process accomplishes an efficient migration of the trifluoromethyl group of the triflate to the α‐position in the ketone through a radical process. The reaction proceeds by the addition of a trifluoromethyl radical to the vinyl triflate and subsequent

  描述了一种在没有外部三氟甲基源的情况下将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为α-三氟甲基化酮的新方法。通过自由基过程，该过程可实现三氟甲磺酸酯的三氟甲基向酮中的α位置的有效迁移。通过向三氟甲磺酸乙烯酯中添加三氟甲基自由基并随后使三氟甲烷磺酰基自由基断裂来进行反应。基于该反应，开发了一种用于酮的三氟甲基化的一锅两步程序。本文提出的方法还允许从全氟链烷磺酸乙烯基酯转移全氟烷基，其易于从炔烃和全氟链烷磺酸中获得。
• Corrigendum: Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201190083

  日期：2011.9.26