(S)-4,4-dichloro-3-methylbutanoic acid | 1262854-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,4-dichloro-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-DMBA；(3S)-4,4-dichloro-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1262854-77-2
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 171.023
• InChiKey: MQJFZEOHZQKGIU-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dichloro-3-methylbutanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Itralamide B 的建议结构的全合成

  摘要：

  环缩肽、itralamide B 的立体控制全合成已经实现。侧链的 R - 和 S - 立体异构体都连接到大环上，但是，合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340872
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₈O₄ 在 亚磷酸三苯酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 三氯异氰尿酸 、 氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-4,4-dichloro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Itralamide B 的建议结构的全合成

  摘要：

  环缩肽、itralamide B 的立体控制全合成已经实现。侧链的 R - 和 S - 立体异构体都连接到大环上，但是，合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340872

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Itralamide B and Biological Evaluation of Its Structural Analogs
  作者：Xiaoji Wang、Chanshan Lv、Junmin Feng、Linjun Tang、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Yi Meng、Tao Ye、Zhengshuang Xu

  DOI：10.3390/md13042085

  日期：——

  A and B were isolated from the lipophilic extract of Lyngbya majuscula collected from the eastern Caribbean. Itralamide B (1) showed cytotoxic activity towards human embryonic kidney cells (HEK293, IC50 = 6 μM). Preliminary studies disapproved the proposed stereochemistry of itralamide. In this paper, we will provide a full account of the total synthesis of four stereoisomers of itralamide B and the

  从从东加勒比海收集的山茱Lyn的亲脂性提取物中分离出Itralamides A和B。Itralamide B（1）对人胚胎肾细胞显示出细胞毒活性（HEK293，IC50 = 6μM）。初步研究不赞成拟议的Itralamide立体化学。在本文中，我们将全面介绍Itralamide B的四种立体异构体的总合成以及从这些结构同源物的生物学测试得出的结果。
• Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis
  作者：Ernest Owusu-Ansah、Amanda C. Durow、John R. Harding、Angela C. Jordan、Susan J. O'Connell、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c0ob00617c

  日期：——

  (S)-4,4-Dichloro-3-methylbutanoic acid was prepared in 51% overall yield from commercially available starting materials using an organocatalytic transfer hydrogenation to 4,4-dichloro-3-methylbut-2-enal in the key step. The (S)-dichloro acid was used as an intermediate in the first total synthesis of dysideaproline E and a diastereomer confirming the structure of the natural product.

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。