1-(3-Benzyloxymethyl-cyclobutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 215544-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(3-Benzyloxymethyl-cyclobutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 215544-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: OSHSFKZXTNPHGN-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Benzyloxymethyl-cyclobutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-[(1β,3β)-3-hydroxymethylcyclobutan-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Benzyloxymethylcyclobutanol 在 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-Benzyloxymethyl-cyclobutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c