(E)-1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 1623771-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1623771-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: NFAKPKNQJPGFQR-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 盐酸 、 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride 、 四甲基乙二胺 、 水 、 cobalt(II) bromide 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-(1-phenylpropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化–加氢芳基串联催化：吲哚C2-烷基化与芳基取代的烯烃导致1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  发现由CoBr 2，咪唑鎓盐和环己基溴化镁生成的钴N杂环卡宾催化剂可通过串联烯烃异构化-氢芳基化过程促进吲哚与非共轭芳烃的亚胺定向C2-烷基化，提供1,1-二芳基烷烃具有独特的区域选择性。证明了对烯丙基，高烯丙基和双烯丙基烯丙基苯衍生物进行串联催化的可行性。该催化体系也适用于各种β-取代的苯乙烯衍生物。使用氘标记的吲哚底物和格氏试剂的机理实验提供了对钴介导的C的了解。H活化步骤，可能涉及交换前者的C2-氢原子和后者的β-氢原子。

  DOI：

  10.1002/asia.201400135
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889

文献信息

• C2-Alkylation and Alkenylation of Indoles Catalyzed by a Low-Valent Cobalt Complex in the Absence of Reductant
  作者：Brendan J. Fallon、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Perez-Luna、Marc Petit

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00939

  日期：2016.5.6

  Herein an extremely versatile, well-defined, low-valent cobalt catalyst [Co(PMe3)4] capable of intermolecular and intramolecular imine-directed C2-alkylation and alkenylation of indoles is reported. The reaction proceeds in the absence of reducing agents or additives, affording a range of substituted indoles and dihydropyrroloindoles in high yields and regioselectivities. With the aid of deuterium

  在本文中，报道了能够进行吲哚的分子间和分子内亚胺导向的C 2-烷基化和烯基化的极其通用的，定义明确的，低价的钴催化剂[Co（PMe 3）4 ]。该反应在不存在还原剂或添加剂的情况下进行，以高收率和区域选择性提供了一系列取代的吲哚和二氢吡咯并吲哚。借助氘标记研究和DFT（密度泛函理论）计算，提出了一种基于配体到配体氢转移途径的机理。