1-((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-one | 1263876-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-one
• 英文别名: 1-[(4S,6S)-6-[(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-one
• CAS: 1263876-06-7
• 化学式: C₄₄H₇₀O₄Si
• 分子量: 691.123
• InChiKey: NUKMOCMBMDTRBV-XUTHUYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-one 在 lithium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2R)-1-((4R,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,6S)-6-[(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253

文献信息

• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。