2-thio-6-hydroxyacetophenone | 83080-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thio-6-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-6-sulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 83080-88-0
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: NVMOPHLBQHHITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-6-hydroxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogen telluride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-[2-Hydroxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-phenyl]-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6-phenylmethylthioacetophenone 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.5%的产率得到2-thio-6-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  易于制备苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃二酮系列的醛，是合成6-杂环四环素的关键产品

  摘要：

  在邻羟基-或邻巯基乙酰苯与乙烯基甲酰胺盐的缩合反应中发现了一种新的简单方法，用于制备苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/cber.19821150708

文献信息

• Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04663347A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  Compounds of the Formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds inhibit the mammalian 5-lipoxygenase enzyme, thus preventing the metabolism of arachidonic acid to the leukotrienes. These compounds are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders.

  公式I的化合物：##STR1##及其药理可接受的盐是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物抑制哺乳动物的5-脂氧合酶酶，从而阻止了花生四烯酸转化为白三烯的代谢。因此，这些化合物在治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤病和某些心血管疾病方面是有用的。