(5Z)-diethyl 5-(2,6-dimethylphenylimino)-2-acetoxy-2,5-dihydro-2-methylfuran-3,4-dicarboxylate | 1141723-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-diethyl 5-(2,6-dimethylphenylimino)-2-acetoxy-2,5-dihydro-2-methylfuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1141723-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: OLFAWDDGUFGELD-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 乙酸酐 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.32h， 以97%的产率得到(5Z)-diethyl 5-(2,6-dimethylphenylimino)-2-acetoxy-2,5-dihydro-2-methylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下高效快速无催化剂一锅法三组分合成 2,5-Dihydro-5-imino-2-methylfuran-3,4-dicarboxylate 衍生物

  摘要：

  我们报告了一种在超声辅助条件下从异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和乙酸酐合成 2,5-二氢-5-亚氨基-2-甲基呋喃-3,4-二羧酸衍生物的快速、高效和简便的途径。利用简单的反应条件、非常高到极好的产率和短反应时间使得这种操作可能非常有用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4127

文献信息

• A mild and efficient method for the synthesis of 2,5-dihydro-5-imino-2-methylfuran-3,4-dicarboxylates via an isocyanide-based multicomponent reaction
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Hossein Rezayan、Sabrieh Ghasemi、Afshin Sarvary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.069

  日期：2009.4

  The zwitterion formed from an alkyl or aryl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylate reacts with acetic anhydride or phthalic anhydride to form 2,5-dihydro-5-imino-2-methylfuran-3,4-dicarboxylates or benzo-fused spirolactones in relatively good yields at room temperature without using a catalyst.

  由烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯与乙酰二羧酸二烷基酯形成的两性离子与乙酸酐或邻苯二甲酸酐反应形成2,5-二氢-5-亚氨基-2-甲基呋喃-3,4-二羧酸酯或苯并稠合的螺内酯，其收率相对较高。室温下不使用催化剂。