(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dibenzoyltricyclo[4.2.1.0]nonane | 1062601-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dibenzoyltricyclo[4.2.1.0]nonane
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dibenzoyltricyclo[4.2.1.0(2,5)]nonane
• CAS: 1062601-02-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: ZJMPUCRQBXOQCZ-QUTUUGMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-cyclopentane-(E,E)-diacrylophenone 在 lithium tetrafluoroborate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dibenzoyltricyclo[4.2.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12886 - 12887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Oxygen as a Redox Catalyst in Intramolecular Photocycloadditions of Coumarins
  作者：Darius Paul Kranz、Axel Georg Griesbeck、Ronald Alle、Raul Perez-Ruiz、Jörg Martin Neudörfl、Klaus Meerholz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201201222

  日期：2012.6.11

  Oxygen as a catalyst! While oxygen is usually excluded in nonoxidative photochemical reactions, the photocycloaddition of 3‐(alk‐4‐en‐1‐yl)‐substituted coumarins greatly benefits from the presence of O2, which was shown to act as a redox catalyst, preferentially in combination with the common antioxidant 3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxytoluene (BHT).

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。