[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate | 910230-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 910230-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₁S₂
• 分子量: 529.546
• InChiKey: QTDSXROSADGDTM-PKOFMYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 氢氧化钾 、 tetrakis(acetato)dichromium(II) dihydrate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 乙酰化葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of per-O-acetylated 1-thioglycosides and glycosyl sulfones towards chromium(II) complexes in aqueous medium

  摘要：

  Anomeric carbon-sulfur bonds in 1-thioglycosides and glycosyl sulfones can be cleaved by chromium(II) complexes in water-DMF medium. Anomeric radicals as well as sugar-chromium(III) complex intermediates can be generated in these reactions, leading in some cases, to the exclusive formation of the corresponding glycals. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.075
• 作为产物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以73%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Application of HOF·CH3CN to the synthesis of glycosyl sulfones

  摘要：

  A fast, complete and clean conversion of thioglycosides into glycosyl sull'ones under mild acidic conditions is described, using the HOF center dot CH3CN complex at room temperature. This methodology affords glycosyl sull'ones in high yields and in excellent purity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.033