2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯 | 90612-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-hydroxy-2-oxocyclopentaneacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(2-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 90612-93-4；107037-35-4；107037-36-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LUHVJTNQQPUPGI-QFSRMBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1472 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二异氰酸硝基苯 、 2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl-α-<<(3,5-dinitrophenyl)cabamoyl>oxy>-2-oxocyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective reduction of .alpha.,2-dioxocycloalkaneacetates with fermenting baker's yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a041
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUBOI SADAO; NISHIYAMA EMIKO; FURUTANI HIROYUKI; UTAKA MASANORI; TAKEDA +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1359-1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Secondary α-Hydroxy­carboxylates
  作者：Cong-Gui Zhao、Rajasekhar Dodda

  DOI：10.1055/s-2007-982552

  日期：2007.6

  Enantioenriched secondary α-hydroxycarboxylates have been synthesized in good yields and enantioselectivities by using the cross-aldol reaction of ketones and ethyl glyoxylate with a ­proline-derived dipeptide as the catalyst.

  以脯氨酸衍生二肽为催化剂，通过酮和乙醛酸乙酯的交叉醛醇反应，合成了对映体丰富的仲δ-羟基羧酸酯，并获得了良好的产率和对映体选择性。