3-Anilino-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid | 1333079-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Anilino-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1333079-85-8
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 409.242
• InChiKey: SLINUARMNNZTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 3-Anilino-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Groebke-Blackburn后的多组分方案：新型多官能咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  合成了新的抗菌剂[咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶]。他们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌）进行了抗菌活性。化合物5d，7a，10a，11a和12a被证明可有效抑制所研究的所有革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的生长。这项研究的结果表明，武装的苯基上的取代基的性质决定了稠合的咪唑并吡啶和/或咪唑并嘧啶衍生物的活性程度。初步的结构活性观察表明，西格玛值为正，双值均为正（例如，与其他生物等排体（例如5b）相比，5d，6c，12a，12d）的活性明显更高。此外，增加取代图案（例如5b，6b和6d）的摩尔折射率显着降低了抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.049
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Anilino-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Groebke-Blackburn后的多组分方案：新型多官能咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  合成了新的抗菌剂[咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶]。他们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌）进行了抗菌活性。化合物5d，7a，10a，11a和12a被证明可有效抑制所研究的所有革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的生长。这项研究的结果表明，武装的苯基上的取代基的性质决定了稠合的咪唑并吡啶和/或咪唑并嘧啶衍生物的活性程度。初步的结构活性观察表明，西格玛值为正，双值均为正（例如，与其他生物等排体（例如5b）相比，5d，6c，12a，12d）的活性明显更高。此外，增加取代图案（例如5b，6b和6d）的摩尔折射率显着降低了抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.049