7-benzyloxy chroman-4-ol | 76240-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy chroman-4-ol
• 英文别名: 7-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 76240-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CVRLFZCFQZYXEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy chroman-4-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (+)-高丽槐素
  参考文献：
  名称：

  Maackiain 是一种新型抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体和白细胞介素 4 基因的转录上调。

  摘要：

  Kujin 含有抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体 (H1R) 和白细胞介素 (IL)-4 基因表达的上调。然而，其根本机制仍不清楚。我们试图鉴定一种源自 Kujin 的抗过敏化合物并研究其作用机制。通过实时定量RT-PCR测定H1R和IL-4 mRNA水平。为了研究maackiain在体内的作用，使用甲苯-2,4-二异氰酸酯（TDI）致敏的大鼠作为鼻过敏动物模型。我们确定 (-)-maackiain 为负责成分。合成的 maackiain 对抑制 IL-4 基因表达具有立体选择性，但对 H1R 基因表达没有抑制作用，这表明转录信号传导具有不同的靶蛋白。 (-)-Maackiain 抑制 PKCδ 向高尔基体的易位以及 PKCδ 上 Tyr(311) 的磷酸化，从而导致 H1R 基因转录的抑制。然而，(-)-maackiain 本身没有表现出任何抗氧化活性或对 PKCδ 酶活性的抑制作用。在

  DOI：

  10.1002/prp2.166
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-benzyloxy chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Maackiain 是一种新型抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体和白细胞介素 4 基因的转录上调。

  摘要：

  Kujin 含有抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体 (H1R) 和白细胞介素 (IL)-4 基因表达的上调。然而，其根本机制仍不清楚。我们试图鉴定一种源自 Kujin 的抗过敏化合物并研究其作用机制。通过实时定量RT-PCR测定H1R和IL-4 mRNA水平。为了研究maackiain在体内的作用，使用甲苯-2,4-二异氰酸酯（TDI）致敏的大鼠作为鼻过敏动物模型。我们确定 (-)-maackiain 为负责成分。合成的 maackiain 对抑制 IL-4 基因表达具有立体选择性，但对 H1R 基因表达没有抑制作用，这表明转录信号传导具有不同的靶蛋白。 (-)-Maackiain 抑制 PKCδ 向高尔基体的易位以及 PKCδ 上 Tyr(311) 的磷酸化，从而导致 H1R 基因转录的抑制。然而，(-)-maackiain 本身没有表现出任何抗氧化活性或对 PKCδ 酶活性的抑制作用。在

  DOI：

  10.1002/prp2.166

文献信息

• Enantioselective acylation of chroman-4-ols catalysed by lipase from Pseudomonas cepecia (Amano PS)
  作者：S Ramadas、G.L David Krupadanam

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00366-2

  日期：1997.9

  Lipase Amano PS catalysed acylation of (+/-)-chroman-4-ols using vinyl acetate as the acyl donor in n-hexane gave (R)-(+)-chroman-4-ol acetates and (S)-(-)-chroman-4-ols in high enantiomeric excess. The relationship between the position of the substituents in the chroman-4-ol to the ee and the spatial characteristics of the enzyme active site are proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Breytenbach, Jaco C.; Rall, Gerhardus J.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1804 - 1809
  作者：Breytenbach, Jaco C.、Rall, Gerhardus J.H.

  DOI：——

  日期：——