7-(benzyloxy)chroman-4-one | 31042-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(benzyloxy)chroman-4-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；7-phenylmethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 31042-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MLQFOEOUNIRULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)chroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到7-benzyloxy chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Maackiain 是一种新型抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体和白细胞介素 4 基因的转录上调。

  摘要：

  Kujin 含有抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体 (H1R) 和白细胞介素 (IL)-4 基因表达的上调。然而，其根本机制仍不清楚。我们试图鉴定一种源自 Kujin 的抗过敏化合物并研究其作用机制。通过实时定量RT-PCR测定H1R和IL-4 mRNA水平。为了研究maackiain在体内的作用，使用甲苯-2,4-二异氰酸酯（TDI）致敏的大鼠作为鼻过敏动物模型。我们确定 (-)-maackiain 为负责成分。合成的 maackiain 对抑制 IL-4 基因表达具有立体选择性，但对 H1R 基因表达没有抑制作用，这表明转录信号传导具有不同的靶蛋白。 (-)-Maackiain 抑制 PKCδ 向高尔基体的易位以及 PKCδ 上 Tyr(311) 的磷酸化，从而导致 H1R 基因转录的抑制。然而，(-)-maackiain 本身没有表现出任何抗氧化活性或对 PKCδ 酶活性的抑制作用。在

  DOI：

  10.1002/prp2.166
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 生成 7-(benzyloxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted chromans and their use in the treatment of asthma, arthritis

  摘要：

  通过抑制5-脂氧酶酶而被替代的色甚醚类化合物在哺乳动物中预防或治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗死、中风及相关疾病状态中具有用处，其中包括药物组合物、治疗方法以及用于合成的中间体。

  公开号：

  US05298512A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE À TITRE DE MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017037682A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to sulfonamide compounds Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (I)

  本发明涉及磺胺基化合物Formula (I)，其中取代基如本文所述，并其在治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病和障碍中的用途。它进一步涉及本文中的化合物及其药学上可接受的盐，以及用于治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病、综合症和/或症状的药物组合物。该发明还涉及制备本发明化合物的方法。(I)
• The synthesis of mannich bases from ketones and esters via enaminones.
  作者：Paul Francis Schuda、Cynthia B. Ebner、Tina M. Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84586-4

  日期：1986.1

  The reactions of a series of activated methylene compounds with amide acetals to form high yields of enaminones is described. Further conversion to the Mannich Bases via reduction with lithium aluminum hydride is also covered.

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。
• (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-3-[4-(4-Fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]chroman-4,7-diol:  A Conformationally Restricted Analogue of the NR2B Subtype-Selective NMDA Antagonist (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2- (4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol
  作者：Todd W. Butler、James F. Blake、Jon Bordner、Paul Butler、Bertrand L. Chenard、Mary A. Collins、Debra DeCosta、Mary J. Ducat、Michael E. Eisenhard、Frank S. Menniti、Martin J. Pagnozzi、Steven B. Sands、Barbara E. Segelstein、Walter Volberg、W. Frost White、Dayao Zhao

  DOI：10.1021/jm9707986

  日期：1998.3.1

  (1S,2S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol (CP-101,606, 1) is a recently described antagonist of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors containing the NR2B subunit. In the present study, the optimal orientation of compounds of this structural type for their receptor was explored. Tethering of the pendent methyl group of 1 to the phenolic aromatic ring via an oxygen atom prevents rotation about the central portion of the molecule. Several of the new chromanol compounds have high affinity for the racemic [H-3]CP-101,606 binding site on the NMDA receptor and protect against glutamate toxicity in cultured hippocampal neurons. The new ring caused a change in the stereochemical preference of the receptor-cis (erythro) compounds had better affinity for the receptor than the trans isomers. Computational studies suggest that steric interactions between the pendent methyl group and the phenol ring in the acyclic series determine which structures can best fit the receptor. The chromanol analogue, (3R,4S)-3-[4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]chroman-4,7-diol (12a, CP-283,097), was found to possess potency and selectivity comparable to CP-101,606. Thus 12a is a new tool to explore the function of the NR2B-containing NMDA receptors.

  (1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶基)-1-丙醇 (CP-101,606，1) 是一种最近描述的 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体拮抗剂，该受体含有 NR2B 亚单位。在本研究中，探索了此类化合物结构在受体中达到最佳取向的可能性。将 1 中悬挂的甲基与酚类芳香环通过氧原子连接，可以阻止分子中心部分的旋转。新合成的几种色酮类化合物对 NMDA 受体上的外消旋 [H-3]CP-101,606 结合位点具有高亲和力，并可保护培养的海马神经元免受谷氨酸毒性的影响。新的环结构改变了受体对立体化学的选择性，顺式（赤藓糖醇）化合物对受体的亲和力高于反式异构体。计算研究表明，色酮系列化合物中悬挂甲基与酚环之间的空间相互作用决定了哪种结构最能适应受体。色酮类似物 (3R,4S)-3-[4-(4-氟苯基)-4-羟基哌啶-1-基]色酮-4,7-二醇 (12a, CP-283,097) 被发现具有与 CP-101,606 相当的 potency 和选择性。因此，12a 是研究含有 NR2B 亚单位的 NMDA �受体功能的新工具。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012049555A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions modulated by VGSCs. The invention further relates to methods of treating, preventing managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions by modulators of VGSC of Formula (I).

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。