5-Nitro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 243458-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Nitro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 243458-53-9
• 化学式: C₉H₁₁FN₄O₆
• 分子量: 290.208
• InChiKey: NODLFMHUZHLNAX-DXTOWSMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到5-Amino-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Nucleosides, V. Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-ribofuranosides of 4(5)-Amino-imidazoIe-5(4)carboxamide

  摘要：

  本文介绍了3'-氟衍生物的合成，包括5-氨基-1-(β-D-核糖呋喃)咪唑-4-甲酰胺（AICA-核苷）和同分异构体4-氨基-1（β-D-核糖呋喃）咪唑-5-甲酰胺（iso-AICA-核苷）。通过元素分析、紫外线和1H核磁共振光谱确定了它们的结构。对这些咪唑核苷的抗病毒和抗癌活性进行了测试。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0814
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S)-5-acetoxy-4-(benzoyloxy)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 5-Nitro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Nucleosides, V. Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-ribofuranosides of 4(5)-Amino-imidazoIe-5(4)carboxamide

  摘要：

  本文介绍了3'-氟衍生物的合成，包括5-氨基-1-(β-D-核糖呋喃)咪唑-4-甲酰胺（AICA-核苷）和同分异构体4-氨基-1（β-D-核糖呋喃）咪唑-5-甲酰胺（iso-AICA-核苷）。通过元素分析、紫外线和1H核磁共振光谱确定了它们的结构。对这些咪唑核苷的抗病毒和抗癌活性进行了测试。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0814