3α,12α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,24-diallyloxy-7,8-seco-5β-cholan-8α-ol | 1351984-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,24-diallyloxy-7,8-seco-5β-cholan-8α-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4R,5R,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-2-(2-prop-2-enoxyethyl)cyclohexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-5-prop-2-enoxypentan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 1351984-94-5
• 化学式: C₄₂H₈₀O₅Si₂
• 分子量: 721.265
• InChiKey: BFESCBNMFMWHSE-SXOQZUIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,24-diallyloxy-7,8-seco-5β-cholan-8α-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various secosteroidal macrocycles by ring-closing metathesis

  摘要：

  We set out to describe an efficient and versatile method for preparing secosteroidal macrocycles from cholic acid, via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.03.004
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3α,12α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,24-diallyloxy-7,8-seco-5β-cholan-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  A ring-closing metathesis approach to secosteroidal macrocycles

  摘要：

  An efficient synthesis of secosteroidal macrocycles has been achieved via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.108