3-phenyl-7-trifluoromethylisoquinoline-1(2H)-one | 1260150-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-7-trifluoromethylisoquinoline-1(2H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-7-(trifluoromethyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1260150-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: CMNXKXGCPMCCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-phenyl-7-trifluoromethylisoquinoline-1(2H)-one 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以68%的产率得到3-(trifluoromethyl)isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  钯通过CH / N-H键裂解与CO催化的异喹啉酮与CO的氧化环羰基化：容易获得Isoindolo [2,1-b] isoquinoline-5,7-dione衍生物

  摘要：

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800347
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)isoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-phenyl-7-trifluoromethylisoquinoline-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones

  摘要：

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.136

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of Isoquinolones with CO via C−H/N−H Bond Cleavage: Easy Access to Isoindolo[2,1-<i>b</i> ]isoquinoline-5,7-dione Derivatives
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Lincong Sun、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800347

  日期：2018.7.4

  An efficient and practical synthesis of isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones through Pd‐catalyzed C−H activation/carbonylative annulation of isoquinolones with CO (1 atm) is presented. Deuterium‐labeling experiments revealed that the aryl C(sp2)−H bond activation might be the rate‐determining step. More interestingly, the title compounds could also be prepared directly from the cascade reaction

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。
• Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones
  作者：Jim Li、Lijing Chen、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Hasim Zecic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.136

  日期：2010.12

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.