3-{2-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propionic acid methyl ester | 204505-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{2-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propionic acid methyl ester
• CAS: 204505-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MTTCFHVKIJVVEM-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propionic acid methyl ester 在 氧气 、 亚甲兰 、 三乙胺 作用下， 反应 11.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-{2-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial sulfide, sulfone, and sulfonamide trioxanes

  摘要：

  A series of trioxanes featuring sulfide, sulfone. and sulfonamide snbstituents in diverse positions has been prepared. Structure-activity relationship (SAR) generalizations highlight two major factors controlling the antimalarial potency of these new chemical entities: (1) the proximity of the sulfur-containing substituent to the crucial peroxide bond and (2) the oxidation stale of the sulfur-containing substituent. Generally, sulfones are more antimalarially potent than the corresponding sulfides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00079-1