methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate | 1259556-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
• CAS: 1259556-80-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₇Si
• 分子量: 483.678
• InChiKey: XOUHLUUURWWJRO-JHDZISDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol 、 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对根瘤菌素合成的研究：C1-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.144