(2S,3S,4R,5S,6S)-3-Fluoro-6-fluoromethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 139978-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-3-Fluoro-6-fluoromethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 139978-66-8
• 化学式: C₈H₁₄F₂O₄
• 分子量: 212.194
• InChiKey: DTFGWNGIQGBAHL-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3-Fluoro-6-fluoromethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w