2-methoxy-4-thiocyanato-aniline | 14372-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-4-thiocyanato-aniline
• 英文别名: 2-methoxy-4-thiocyanatoaniline；2-methoxy-4-thiocyanoaniline；2-Methoxy-4-thiocyanato-anilin；4-Amino-3-methoxy-phenylthiocyanat；1-Methoxy-5-rhodan-2-amino-benzol；(4-Amino-3-methoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 14372-51-1
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: ZCZSEMZIAKTBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  331.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-thiocyanato-aniline 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKSUDOV N.; SEJTKASYMOV ZH.; MUXITDINOVA M.; XABIBULLAEVA EH., UZSSR FANLAR AKAD. DOKL., DOKL. AN UZSSR, 1981, HO 5, 48-50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 邻甲氧基苯胺 在 溴 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-thiocyanato-aniline
  参考文献：
  名称：

  苯酚醚的铑化实验。Mitt .: 关于有机硫丹化合物

  摘要：

  据报道，有人尝试借助新生的硫氰酸酯和使用各种溶剂将硫氰酸酯引入简单的苯酚醚和异构氨基苯酚醚中。为了比较，镀铑酚醚是通过重氮化合物生产的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662991007

文献信息

• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• Catalytic Thiourea Promoted Electrophilic Thiocyanation of Indoles and Aromatic Amines with NCS/NH₄SCN
  作者：Cancan Wang、Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/cjoc.201600344

  日期：2016.11

  A simple and efficient protocol for the electrophilic thiocyanation of indoles and aromatic amines with thiourea/NCS/NH4SCN system has been developed. The major features of the present procedure are the mild conditions, good yields, short reaction times, and the use of inexpensive and readily available organocatalyst. Moreover, N‐chlorosuccinimide (NCS) was found to be indispensable, and thiourea could

  已经开发了一种简单高效的用硫脲/ NCS / NH 4 SCN系统对吲哚和芳香胺进行亲电子硫氰化的方案。本方法的主要特征是温和的条件，良好的收率，较短的反应时间以及使用廉价且容易获得的有机催化剂。此外，发现N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）是必不可少的，硫脲可以极大地促进反应。
• Graphene oxide: a promising carbocatalyst for the regioselective thiocyanation of aromatic amines, phenols, anisols and enolizable ketones by hydrogen peroxide/KSCN in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c5nj02314a

  日期：——

  thiocyanation of a variety of arenes including aromatic amines, phenols, anisols and carbonyl compounds that possessing α-hydrogen in the presence of hydrogen peroxide and KSCN in water as a green media. This procedure is chemoselective, avoids the use of precious metals and toxic solvents and has a broad substrate scope. Easy removal from the reaction mixture and recyclability with no loss of activity are

  氧化石墨烯（GO）作为多相碳催化剂，催化过氧化氢和KSCN在水中作为绿色介质存在的多种芳烃的直接硫氰化反应，包括芳族胺，苯酚，茴香醇和具有α-氢的羰基化合物。该程序具有化学选择性，避免使用贵金属和有毒溶剂，并且具有广泛的底物范围。易于从反应混合物中除去且可循环利用而不损失活性是该催化体系中氧化石墨烯的关键特征。
• 一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法
  申请人：海南热带海洋学院

  公开号：CN111454185B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，将芳胺类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入有机溶剂，于室温光照下搅拌反应10~30小时，得到4‑硫氰基芳胺类化合物。本发明实现了4‑硫氰基芳胺类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成4‑硫氰基芳胺类化合物的好方法。
• Process for the production of organic compounds
  申请人：MANCHESTER OXIDE COMPANY LTD

  公开号：US02212175A1

  公开（公告）日：1940-08-20