5-hexenyl triflate | 194207-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hexenyl triflate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 5-hexen-1-yl ester；hex-5-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 194207-56-2
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 232.224
• InChiKey: NDTGUFVDAGGJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexenyl triflate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 non-8-en-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化环化/偶联级联，然后用 DDQ 进行氧化芳构化，获得 2-烯基呋喃

  摘要：

  公开了前所未有的 DDQ 介导的 2-亚苄基-二氢呋喃氧化芳构化，产生 2-烯基-呋喃。将这种转化与先前的 Pd 催化的 α-炔丙基-β-酮酯和（杂）芳基卤化物的反应整合到一锅级联过程中，开辟了一条直接模块化途径生产高度取代的 2-乙烯基呋喃。实验和计算研究表明，氧化芳构化的关键步骤涉及氢化物从二氢呋喃环轻松转移到 DDQ 的 O 中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00149
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hexenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化环化/偶联级联，然后用 DDQ 进行氧化芳构化，获得 2-烯基呋喃

  摘要：

  公开了前所未有的 DDQ 介导的 2-亚苄基-二氢呋喃氧化芳构化，产生 2-烯基-呋喃。将这种转化与先前的 Pd 催化的 α-炔丙基-β-酮酯和（杂）芳基卤化物的反应整合到一锅级联过程中，开辟了一条直接模块化途径生产高度取代的 2-乙烯基呋喃。实验和计算研究表明，氧化芳构化的关键步骤涉及氢化物从二氢呋喃环轻松转移到 DDQ 的 O 中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00149

文献信息

• PRODUCTION OF COMPOUNDS COMPRISING CF30 GROUPS
  申请人：Ignatyev Nikolai (Mykola)

  公开号：US20110082312A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using compounds containing at least one group Y, in which Y=—Hal, —OSO 2 (CF 2 ) z F, —OSO 2 C z H 2z+1 (z=1-10), —OSO 2 F, —OSO 2 Cl, —OC(O)CF 3 — or —OSO 2 Ar, to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using KOCF 3 and/or RbOCF 3 , and to novel compounds containing CF 3 O groups, and to the use thereof.

  本发明涉及一种利用含有至少一个基团Y的化合物制备含有CF3O基团的化合物的方法，其中Y=—Hal，—OSO2(CF2)zF，—OSO2CzH2z+1(z=1-10)，—OSO2F，—OSO2Cl，—OC(O)CF3—或—OSO2Ar；涉及一种利用KO 和/或RbO 制备含有 基团的化合物的方法，以及涉及含有 基团的新化合物及其用途。
• [EN] TRIOXACARCIN-ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS TRIOXACARCINE-ANTICORPS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are trioxacarcin-antibody drug conjugates of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R7 is -L-B, wherein L is a linking group, and B is an antibody or antibody fragment. Also provided are methods of preparing the antibody-drug conjugates, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment. Further provided are precursors to the trioxacarcin- antibody drug conjugates (e.g., compounds of Formula (II), novel trioxacarcins without an antibody conjugated thereto), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  本发明提供了三氧杂卡林-抗体药物偶联物，其化学公式为(I)：以及药用可接受的盐，其中R7是-L-B，L是连接基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。进一步提供的是三氧杂卡林-抗体药物偶联物的前体（例如，化学公式为(II)的化合物，没有抗体偶联的新三氧杂卡林），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• A Unified Approach to Quinolizinium Cations and Related Systems by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ana Núñez、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol048177b

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The first example of an olefin ring-closing metathesis reaction on cationic heteroaromatic systems is described. Dihydroquinolizinium cations and a variety of related cationic systems are synthesized in an efficient approach from N-alkenyl alpha-vinyl azinium salts using Grubbs' catalysts.

  [反应：见正文]描述了在阳离子杂芳族体系上烯烃闭环复分解反应的第一个例子。使用Grubbs的催化剂，从N-烯基α-乙烯基叠氮盐以有效的方式合成二氢喹啉鎓阳离子和各种相关的阳离子体系。
• The generation and cyclisation of pyridinium radicals as a potential route to indolizidine alkaloids
  作者：Adrian P. Dobbs、Keith Jones、Ken T. Veal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01178-7

  日期：1997.7

  The cyclisation of pyridine radicals derived from 2-bromo-N-alkyl pyridinium salts is described. The subsequent hydrogenation of the pyridinium salts is shown to give both the indolizidine and quinolizidine skeletons.

  描述了衍生自2-溴-N-烷基吡啶鎓盐的吡啶基的环化。吡啶鎓盐的随后氢化显示出同时得到了吲哚唑烷和喹喔啉骨架。