6-Deuterio-1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone | 86653-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Deuterio-1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone
• CAS: 86653-33-0
• 化学式: C₆H₅N₃O₅
• 分子量: 200.115
• InChiKey: QARVELJVEBLWGK-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Deuterio-1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone 、 二乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ANIONIC σ-ADDUCTS OF 1-METHYL-3,5-DINITRO-2-PYRIDONE

  摘要：

  分离并鉴定了 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与胺和碳亲核物的阴离子σ加合物的烷基铵盐。所有的亲核物都附着在吡啶酮核的 C-6 上。碳加成物比胺加成物更稳定，后者会在稀甲醇溶液中解离。丙酮加合物通过与吡咯烷加热定量转化为 4-硝基-1-吡咯烷基苯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.715
• 作为产物：
  描述：

  6-Deuterio-1-methyl-2-pyridone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以38%的产率得到6-Deuterio-1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia

  摘要：

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2820