3'-O-(2''-O-benzyl-4''-deoxy-4''-(2-methyl-ethanoate)-6''-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-O-t-butyldiphenylsilyl adenosine | 1204676-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-(2''-O-benzyl-4''-deoxy-4''-(2-methyl-ethanoate)-6''-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-O-t-butyldiphenylsilyl adenosine
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetate
• CAS: 1204676-70-9
• 化学式: C₅₈H₆₉N₅O₁₀Si₂
• 分子量: 1052.38
• InChiKey: KKDLDIJVQMBHDG-VMXHMCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(2''-O-benzyl-4''-deoxy-4''-(2-methyl-ethanoate)-6''-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O-p-methoxybenzyl adenosine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3'-O-(2''-O-benzyl-4''-deoxy-4''-(2-methyl-ethanoate)-6''-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-O-t-butyldiphenylsilyl adenosine
  参考文献：
  名称：

  设计一种有效的方法来获得腺苷A的亚甲基羧酸酯类似物。初步结果。

  摘要：

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.030