N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-acetyl-N⁵-O-acetyl-L-ornithine | 250215-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-acetyl-N⁵-O-acetyl-L-ornithine
• 英文别名: (2S)-5-[acetyl(acetyloxy)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 250215-11-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: PLNQUIYPMPKEEZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-acetyl-N⁵-O-acetyl-L-ornithine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-5-[acetyl(hydroxy)amino]-1-(butan-2-ylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种抗体-药物结合物，其包括抗体、铁离子和至少一种药物分子，并涉及一种包括抗体-药物结合物的制药组合物。本发明还涉及使用抗体-药物结合物治疗疾病，例如癌症。

  公开号：

  WO2018095891A1
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-鸟氨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-acetyl-N⁵-O-acetyl-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Hydroxamate-Derived Siderophore Components by an Indirect Oxidation Method and Syntheses of a DIG−Siderophore Conjugate and a Biotin−Siderophore Conjugate

  摘要：

  A practical large-scale synthesis of hydroxamate-derived siderophore components (30 and 40) that utilizes an efficient indirect oxidation method is described and applied to the syntheses of nonradioactive labeled siderophores. Oxidation of imines derived from L-ornithine (17) and its tripeptide (19) afforded oxaziridines that were isomerized to stable-nitrones (16 and 18). Acid-catalyzed hydrolysis of nitrones provided hydroxylamines that were converted to the desired hydroxamic acids (30 and 40) suitable for constructing siderophore-drug conjugates (2). The entire synthetic sequence required no chromatographic separation. DIG- and biotin-labeled ferrichrome analogues designed to detect and isolate ferrichrome receptors in various microbes were also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo990769y

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of NBRI16716B, an Antitumor Natural Product
  作者：Hikaru Abe、Chiharu Sakashita、Manabu Kawada、Akio Nomoto、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.c15-00200

  日期：——

  The total synthesis of NBRI16716B (2), a naturally occurring modulator of tumor-stroma interactions, was successfully achieved. Using this synthetic route, a dehydroxy analogue (21) and a derivative lacking the 5-hydroxy-3-methylpentenoyl side chain (22) became accessible. A preliminary structure-activity relationship study to unveil the structural requirements for selective inhibition of tumor cells

  NBRI16716B（2）是肿瘤-基质相互作用的天然调节剂，已成功实现了全合成。使用该合成途径，可获得脱羟基类似物（21）和缺少5-羟基-3-甲基戊烯酰基侧链的衍生物（22）。初步的结构活性关系研究揭示了选择性抑制与基质细胞共培养的肿瘤细胞的结构要求，结果表明2的异羟肟酸酯结构都是必不可少的，而5-羟基-3-甲基戊烯酰基侧链不是必不可少的。