3-(1,1-dioxo-1,6-isothiazolidin-2-yl)-N-{(1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]butyl}benzamide | 849409-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,1-dioxo-1,6-isothiazolidin-2-yl)-N-{(1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]butyl}benzamide
• 英文别名: 3-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)-N-[(1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]benzamide
• CAS: 849409-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 408.519
• InChiKey: LDODBDLIBNBNCV-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dioxo-1,6-isothiazolidin-2-yl)-N-{(1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]butyl}benzamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R,4S,5S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-{[3-(1,1-dioxo-1,6-isothiazolidin-2-yl)benzoyl]amino}-2,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]butylcarbamate 、 3-(1,1-二氧化-2-异噻唑烷基)苯甲酸 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-(1,1-dioxo-1,6-isothiazolidin-2-yl)-N-{(1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]butyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1