methyl 2-[[5-dodecoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate | 141311-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[5-dodecoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate
• CAS: 141311-28-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₅S
• 分子量: 527.725
• InChiKey: COVLXFCCRUTPJO-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[5-dodecoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-[[5-dodecoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<3-(dodecyloxy)-6-methylpyridin-2-yl>acrylic acid methyl ester N-oxide 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 2-[[5-dodecoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013