2,8-Diphenyldiimidazo[1,2-a:1a(2),2a(2)-c]pyrimidine | 591227-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,8-Diphenyldiimidazo[1,2-a:1a(2),2a(2)-c]pyrimidine
• 英文别名: 4,11-diphenyl-1,3,6,10-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene
• CAS: 591227-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: KTVOXRSONYSYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Diphenyldiimidazo[1,2-a:1a(2),2a(2)-c]pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,8-diphenyl-3,9-bis((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)-diimidazo[1,2-a:1',2'-c]pyrimidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  走向特定的G四联体粘合剂的开发：新型Hy衍生物的合成，生物物理和生物学研究

  摘要：

  G-四链体结合化合物目前被认为是可能的抗癌治疗剂。在这里，从有前途的铅开始，合成了少量的新型基化合物，并作为G-四链体粘合剂进行了评估。以具有不同折叠拓扑结构的人端粒和癌基因启动子G-四链体为靶，研究了合成化合物的体外G-四链体结合特性。本研究导致了对有效的G-四链体稳定剂的鉴定，该稳定剂对双链体DNA具有高选择性，并且优先选择一种G-四链体拓扑结构。在它们之中，已显示出选定的衍生物在癌细胞的核中捕获G-四链体结构。有趣的是，这种行为与人骨肉瘤和结肠癌细胞中有效的细胞毒活性有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00129
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,8-Diphenyldiimidazo[1,2-a:1a(2),2a(2)-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  平衡基于腙的 G-四链体配体对癌细胞中干扰素 β 基因激活的亲和力、选择性和细胞毒性

  摘要：

  研究 G-四链体 (G4) 配体以发现具有增强细胞杀伤效力的新抗癌药物。这些配体可以诱导基因组不稳定性并以非细胞毒性剂量激活先天免疫基因，从而开启细胞抑制性免疫刺激配体的发现。然而，G4 亲和力/选择性与细胞毒性和免疫基因激活的相互作用尚不清楚。我们研究了一系列密切相关的腙衍生物，以确定免疫刺​​激活性的分子基础。尽管它们彼此密切相关，但这些衍生物在 G4 亲和力、细胞毒性、基因组不稳定性和免疫基因激活方面存在差异。我们的研究结果表明，配体的 G4 亲和力是免疫基因激活的关键特征，而高细胞毒效力会干扰它。G4稳定的平衡与细胞毒性相比，可以确定癌细胞中免疫基因激活的水平。因此，我们提出了一种基于低细胞杀伤效力和高免疫刺激的新原理，以发现有效的抗癌 G4 配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00772