(S)-2-乙酰氧基-3-甲酰丙酸乙酯 | 76224-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-乙酰氧基-3-甲酰丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetoxy-3-formylpropionate
• 英文别名: L-malic semialdehyde derivative；(S)-2-acetoxy-4-oxobutanoic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-acetyloxy-4-oxobutanoate
• CAS: 76224-60-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RDBUARGDGFGSCB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-((S)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylamino)-butyric acid tert-butyl ester; hydrochloride 、 (S)-2-乙酰氧基-3-甲酰丙酸乙酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以50%的产率得到(S)-2-((S)-3-Acetoxy-3-ethoxycarbonyl-propylamino)-4-((S)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有铁螯合活性的氨基酸A和2′-脱氧麦根酸的合成

  摘要：

  Avenic acid A (1) 是一种氨基酸衍生物，具有铁螯合活性，从 Avena sativa L. 的根中分泌出来，通过受保护的 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果酸半醛与 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果半醛的连续还原偶联，以旋光形式合成。 L-高丝氨酸内酯。2'-脱氧麦根酸(2)，也用同样的方法合成了相关物质，证明该氨基酸衍生物的立体结构为2(S),3'(S),3"(S)-N -[3-(3-羟基-3-羧丙基氨基)-3-羧丙基]-氮杂环丁烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.909
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester 在 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 生成 (S)-2-乙酰氧基-3-甲酰丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有铁螯合活性的新型氨基酸 AVENIC ACID B 的结构与合成

  摘要：

  从燕麦根的乙醇提取物中分离出一种具有铁螯合活性的新氨基酸衍生物。根据核磁共振分析和化学分析，此化合物鸟氨酸 B 的结构已确定为 2(S),3'(S)-N-(3-羟基-3-羧丙基)-高丝氨酸 (1)合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1215

文献信息

• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：Fisons plc

  公开号：US05348978A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Angiotensin converting enzyme inhibitors have the formula Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH in which Z is --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## or --NHCHR.sub.7 COOH, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C.sub.7-12, R.sub.4 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6, NHR.sub.8 or (CH.sub.2).sub.p R.sub.9, R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10, alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C.sub.1-6, alkylcyano C.sub.1-6, or alkyl phenyl C.sub.7-12, the phenyl being optionally substituted by NO.sub.2 or NH.sub.2, X is O, S(O).sub.q, C.dbd.O or NR.sub.11, and R.sub.10 is alkyl C.sub.1-6, alkylhalo C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6 substituted by halogen, alkanoyl C.sub.1-6, S(O).sub.r R.sub.12, NR.sub.13 R.sub.14, phenyl, alkylphenyl C.sub.7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring, n is an integer from 0 to 6, m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6, R.sub.9 is hydrogen, SR.sub.15 or phenyl optionally substituted by OR.sub.16, R.sub.3 and R.sub.15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C.sub.1-6, R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.17, q and r, which may be the same or different, are each 0, 1, or 2, R.sub.11, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.16, and R.sub.17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C.sub.1-6, and R.sub.12 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6 or phenyl. The compounds, and salts thereof, are useful as vasodilators.

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。
• ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0535042A1

  公开（公告）日：1993-04-07
• US5348978A
  申请人：——

  公开号：US5348978A

  公开（公告）日：1994-09-20
• [EN] ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992000276A2

  公开（公告）日：1992-01-09

  [EN] There are disclosed compounds of formula (I): Z(CH2)nCHR1COOCHR2COOH, in which Z is -SR3, -COCHR4NHCOR5, (a) or -NHCHR7COOH; R4, R5, R6 and R7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C7-12; R1 is hydrogen, alkyl C1-6, NHR8 or (CH2)pR9; R2 is (CH2)mXR10, alkyl C1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C1-6, alkylcyano C1-6, or alkylphenyl C7-12, the phenyl being optionally substituted by NO2 or NH2; X is O, S(O)q, C=O or NR11, and R10 is alkyl C1-6, alkylhalo C1-6, alkoxy C1-6, alkoxy C1-6 substituted by halogen, alkanoyl C1-6, S(O)rR12, NR13R14, phenyl, alkylphenyl C7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring; n is an integer from 0 to 6; m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6; R9 is hydrogen, SR15 or phenyl optionally substituted by OR16; R3 and R15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C1-6; R8 is hydrogen or COOR17; q and r, which may be the same or different, are each 0, 1 or 2, and R11, R12, R13, R14, R16 and R17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C1-6; and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use are also described.
  [FR] On décrit des composés de formule (I): Z(CH2)nCHR1COOCHR2COOH, où Z représente -SR3, -COCHR4NHCOR5, (a) ou -NHCHR7COOH; R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun phényle ou alkylphényle C7-12; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, NHR8 ou (CH2)pR9; R2 représente (CH2)mXR10, alkyle C1-6 éventuellement substitué par un cycle hétérocyclique ou carbocyclique saturé à 5 ou 6 éléments ou alkyle phényle C7-12, le phényle étant éventuellement substitué par NO2 ou NH2; X représente O, S(O)q, C=O ou NR11, et R10 représente alkyle C1-6, alkylhalo C1-6, alcoxy C1-6, alcoxy C1-6 substitué pra un halogène, alcanoyle C1-16, S(O)rR12, NR13R14, phényle, alkylphényle C7-12, naphtalényle ou un cycle hétérocyclique non saturé à 5 éléments; n représente un nombre entier de 0 à 6; m et p, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un nombre entier de 1 à 6; R9 représente hydrogène, SR15 ou phényle éventuellement substitué par OR16; R3 et R15, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun hydrogène ou alcanoyle C1-6; R8 représente hydrogène ou COOR17, q et r, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun 0, 1 ou 2 et R11, R12, R13, R14, R16 et R17, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-6. On décrit aussi des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, avec certaines restrictions, ainsi que des procédés de préparation des composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des méthodes de traitement dans lesquels ils sont utilisés.